Billy bắt đầu sự nghiệp khiêu dâm của mình khi bạn gái bí mật gửi ảnh khoả thân của anh ấy cho tạp chí Playgirl, giúp anh nhận giải "Real Men of the Month" và một khoản tiền. Sau một thời gian làm người mẫu ảnh khiêu dâm cho Công ty Colt Studio, Billy bước vào ngành phim người lớn. Anh ấy đã làm đạo diễn cho Thor Stephans trong All Worlds Video, Ron Sexton cho Can-Am Productions dưới cái tên tạm thời Billy Marcus, và Chi Chi LaRue, người đã yêu cầu Billy Herrington diễn nguyên một cảnh vì đã thấy tiềm năng ở Billy.
