Mark bắt đầu kinh doanh trên web vào năm 1999 và thành lập nhà phân phối kiêm studio Mark Wolff Productions sau khi tốt nghiệp đại học. Trang web đầu tiên của anh ấy, MarkWolff.com, ban đầu là một trang web dành cho người hâm mộ để thu thập tới 100 bức ảnh về những người đàn ông cơ bắp tạo dáng trong đồ lót hoặc khỏa thân. Anh ấy đã sử dụng trang web này để bán video của mình và như một phương tiện quảng cáo cho rất nhiều lần ra sân ở câu lạc bộ của anh ấy. Nhờ đó, Mark đã có được những mối quen mà anh ấy cần từ các đại lý, nhiếp ảnh gia và những người mẫu có vóc dáng khác. Mark đã tạo ra một mạng lưới các nhà sản xuất và người mẫu. Điều này đã giúp Mark có nhiều thời gian để đi đến các quốc gia khác nhau để tìm những người đàn ông cơ bắp nhất trên thế giới. Trang web đã phát triển theo cấp số nhân trong vài năm qua.
