Марк занялся веб-бизнесом еще в 1999 году и после окончания колледжа создал дистрибьютора/студию Mark Wolff Productions. Его первый сайт, MarkWolff.com, изначально был фан-сайтом, на котором было собрано до 100 фотографий мускулистых мужчин, позирующих в нижнем белье или в обнаженном виде. Он использовал этот сайт для продажи своих видеозаписей и как средство рекламы своих многочисленных выступлений в клубах. Благодаря этому Марк приобрел нужные ему связи с агентами, фотографами и другими моделями. Марк создал сеть продюсеров и модельных скаутов. Это дало Марку возможность путешествовать по разным странам, чтобы найти лучших мускулистых мужчин в мире. За последние несколько лет сайт рос в геометрической прогрессии.